Григор Димитров отпадна в първия кръг на Мастърс 1000 турнира в Мадрид. Първата ракета на България отстъпи с 3:6, 6:3, 6:7(5) на Лойд Харис от Южна Африка, който е №54 в световната ранглиста. Срещата продължи 2 часа и 28 минути и премина през много обрати.

Григор имаше три възможности за пробив още в първия гейм на мача, но не успя да се възползва. При 3:4 допусна пробив, а след това Харис затвори сета на собствен сервис.

Харис стигна първи до пробив и във втория сет за да поведе с 2:1. Тук Григор значително подобри играта си и спечели следващите три гейма (два пробива) за 4:2 в негова полза. До края на сета двамата тенисисти взеха подаванията си и Димитров изравни сетовете след 6:3.

Третата част беше изключително драматична. Харис проби за 3:1, а след това затвърди – 4:1. При 2:4 Димитров имаше две възможности за пробив, но не успя да се възползва. При 2:5 Григор изостана с 0-40 на собствен сервис, а това означаваше три мачбола за Харис. Гришо успя да се справи с напрежението и намали изоставането си на 3:5. При този резултат Харис сервира за спечелване на мача. Григор поведе с 40-15 и от втората си възможност осъществи пробив за 4:5. След това Димитров взе подаването си на нула и изравни на 5:5. Двамата тенисисти взеха лесно следващите си сервис подавания и така се стигна да тайбрек.

В него Димитров поведе с 3:2 точки, но загуби следващите четири точки за 3:6. Така Харис стигна до нови три мачбола. Григор успя да намали на 5:6, но след това Харис затвори мача на собствен сервис.