Григор Димитров отпадна в първия кръг на турнира от сериите "Мастърс" в Синсинати. Шампионът от 2017 година загуби от Денис Шаповалов с 6:7 (4), 3:6 за по-малко от час и половина игра. Така Шаповалов записа първи успех над Димитров в кариерата си, а освен това сложи край на негативната серия от три поредни загуби и девет поражения в последните си десет срещи във всички турнири.

В осмия гейм Димитров стигна до първи две точки за пробив в мача, но не успя да се възползва от тях и резултатът стана 4:4. В следващия гейм пък Григор даде първи брейкпойнт на съперника си, но с три поредни хубави сервиса успя да докара нещата до 5:4 в своя полза. В крайна сметка сетът стигна до 6:6 и тайбрек. В него Григор пръв направи минипробив в началото, но Шаповалов бързо успя да го върне. След това канадецът успя за втори път да спечели точка при сервис на Гришо за 5:4. Канадецът спечели следващите две точки на собствен сервис и затвори сета в своя полза със 7:4 точки в тайбрека.

Шаповалов стигна до пробив за 4:2 във втория сет. До края всеки от двамата тенисисти спечели подаванията си на нула. Така Шаповалов той затвори сета и мача с 6:3.