От най-древни времена цитаделата на града е била на Трихълмието. През 342 г. пр. Хр. Филип II Македонски превзема тракийското селище и го превръща в град, като му дава своето име – Филипополис. По-късно римляните наричат града Тримонциум (Трихълмие). През Средновековието това е не само най-укрепената, но и най-аристократичната част на града.

По време на Българското възраждане Трихълмието отново се превръща в сърцето на града. Изградени са жилищните сгради на богатите български бегликчии, търговци, занаятчии и предприемачи. Това е територия, сравнително отдалечена от турските административни учреждения, без занаятчийски дюкяни, встрани от шумните чаршии.

През първите десетилетия на ХХ век, със западането на старите фамилии, много от къщите запустяват, а Трихълмието остава само със следите от минало величие. От 60-те години на ХХ век започва реализация на програма за реставрация и се създава неповторимият архитектурно-исторически шедьовър „Старинен Пловдив” с останките от хилядолетните крепостни стени, с вековните църкви и живописните възрожденски сгради.

Слизайки надолу от Трихълмието и преминавайки през площад Джумая, се озоваваме на търговската улица на града. Тази улица през последните векове винаги е била „търговското сърце” на Пловдив. По време на османското владичество са я наричали „Узун чаршия” (Дългата чаршия). Множеството ханове и прочутият кервансарай „Куршум хан” са прииютявали стотиците търговци. Евлия Челеби преброява по нея 1600 крачки дължина и 880 дюкяна. В северия край на улицата, непосредствено преди моста на Марица, се намира известният „Четвъртък пазар”, който по-късно е изместен на площад „Съединение”, за да заеме днес мястото западно от него.

След Априлското въстание през 1876 година по цялото протежение на улицата са сковани бесилки, на които намират смъртта си стотици участници в освободителното движение.

След Освобождението улицата е наречена „Търговска” и придобива европейски вид. В началото на ХХ век са построени сградите на БНБ, кооперативен дом „Левски” и най-колоритната аптека „Марица”, проектирана в стил сецесион с барокови елементи. През 70-те години на ХХ век сградата необмислено е съборена и днес е само красив спомен в архивните фотографии.