Чарли Шийн ще има малко роля в комедията на Чък Лори „Как да бъдеш букмейкър“, с участието на комика Себастиан Манискалко. Събирането на Шийн и Лори ще се състои 12 години след напускането на Шийн от „Двама мъже и половина“ на CBS през 2011 г.
През 2011 г. нестабилното поведение на Шийн и словесните нападки на Лори, който създаде изключително успешния „Двама мъже и половина“, доведоха до уволнението му от ситкома.
Неговият герой, Чарли Харпър, „умира“ в сериала по време на пътуване с Роуз (Мелани Лински) - въпреки че във финала се намеква, че Чарли е все още жив. Шоуто завършва с дубъл на тялото му, тъй като върху Чарли е паднало пиано, а Лоре се появява пред камерата и казва някогашната крилата фраза на Шийн: „Печеля!“ — точно преди едно пиано също да падне върху него.
Тогава Шийн изрази съжаление за действията си и каза, че се надява да поправи отношенията си с Лори, предаде Vesti.bg.
В „Как да бъдеш букмейкър“ играе Манискалко като ветеран букмейкър в Лос Анджелис, който се бори да оцелее след предстоящата легализация на спортния хазарт, все по-нестабилни клиенти, семейство, колеги и начин на живот. Омар Дж. Дорси, Андреа Андерс, Ванеса Ферлито, Хорхе Гарсия и Максим Суинтън също участват в сериала.