Мадона има връзка с модела Кевин Сампайо, гръмна британската преса. Според „Дейли Мейл“ мачото дори се е преместил да живее в Ню Йорк, за да е по-близо до нея. Поп звездата се разделила с предишното си гадже, 26-годишния Абубакар Сумахоро, защото се месил много във възпитанието на децата й, твърди "Ню Йорк пост". Мадона познава Кевин Сампайо от почти две години. Още тогава се харесали, но близостта им е отскоро.

Мадона, която е на 58 години, се е колебаела дали да огласи връзката си, защото искала да е сигурна, че може да се довери на Кевин. Той се оказал дискретен и подкрепял кариерата й. Двамата са били на романтична почивка в Лисабон, където искали да се скрият по-добре от чуждото любопитство. Впоследствие обаче се разбра, че това не е единствената причина за посещението им в португалската столица. Другата е, че синът на Мадона - Дейвид Банда, ще играе за португалския Бенфика. 11-годишният малчуган, който беше осиновен от Мадона и Гай Ричи през 2006 г., е считан за талантлив централен нападател. Дейвид е роден в Малави и е едно от шестте деца на певицата. Трансферът най-вероятно означава, че Мадона и новото и гадже ще останат в Лисабон за постоянно. А гордата майка не пропусна да позира с фланелката на "лисабонските орли" на стадион "Луж".